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<!DOCTYPE html>

<title>Natriumnaphthalid</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Natriumnaphthalid</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Natriumnaphthalid

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Natriumnaphthalenid</li>

<li>Naphthalin-Natrium</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C10H8Na

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

dunkelgrüne Lösung<a href="#cite_note-Scott-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">222-460-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>151,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig (Lösung in Ethern)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

löslich in <a href="Ether" title="Ether">Ethern</a>, außer in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-Scott-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> keine Einstufung verfügbar<a href="#cite_note-NV-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Natriumnaphthalid ist ein 1:1-<a href="Ionenpaar" class="mw-redirect" title="Ionenpaar">Ionenpaar</a> aus dem <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a>-<a href="Kation" title="Kation">Kation</a> und dem <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a>-<a href="Radikalanionen" title="Radikalanionen">Radikalanion</a>, das durch seine dunkelgrüne Farbe in Substanz und in Lösung charakterisiert ist. Wegen der Instabilität der Festsubstanz und seiner Unbeständigkeit gegenüber Luft und Feuchtigkeit muss Naphthalin-Natrium in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> THF oder <a href="Ethylenglycoldimethylether" title="Ethylenglycoldimethylether">Ethylenglycoldimethylether</a> Glyme frisch hergestellt werden.<a href="#cite_note-Scott-1">[1]</a><a href="#cite_note-Mohr-3">[3]</a> Als Radikalanion findet Naphthalin-Natrium Anwendungen als <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">Base</a> und <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktionsmittel</a><a href="#cite_note-e-EROS-4">[4]</a> und – ähnlich wie <a href="Lithiumorganische_Verbindungen" title="Lithiumorganische Verbindungen">lithiumorganische Verbindungen</a> wie z. B. <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">Butyllithium</a> – als <a href="Initiator_(Chemie)" title="Initiator (Chemie)">Initiator</a> für die <a href="Kettenpolymerisation" title="Kettenpolymerisation">anionische Polymerisation</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Darstellung">Vorkommen und Darstellung</h2></div>

Bereits im Jahr 1914 fanden <a href="Wilhelm_Schlenk" title="Wilhelm Schlenk">Wilhelm Schlenk</a> und Mitarbeiter, dass der <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">tricyclische</a> <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromat</a> <a href="Anthracen" title="Anthracen">Anthracen</a> in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> mit metallischem Natrium zu dem blauen Natriumanthracenid<a href="#cite_note-5">[5]</a> reagiert, nicht jedoch das bicyclische Naphthalin zum entsprechenden Natriumnaphthalid.<a href="#cite_note-Scott-1">[1]</a> Werden jedoch zu einer Lösung von Naphthalin in trockenem Ethylenglycoldimethylether unter trockener Stickstoffatmosphäre bei Temperaturen zwischen −10 und +30 °C blanke Stücke von Natrium gegeben und 2 h gerührt, dann entsteht eine dunkelgrüne Lösung von Naphthalin-Natrium.<a href="#cite_note-Scott-1">[1]</a>

Auch in THF entsteht Natriumnaphthalid in quantitativer Ausbeute,<a href="#cite_note-6">[6]</a> wobei Ether wie THF und Glyme das gebildete Ionenpaar <a href="Solvatisierung" title="Solvatisierung">solvatisieren</a>.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Natriumnaphthalid bildet in <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a>, <a href="Ethylenglycoldimethylether" title="Ethylenglycoldimethylether">Glyme</a> und <a href="Dioxan" class="mw-redirect" title="Dioxan">Dioxan</a> dunkelgrüne (Absorptionsmaxima λmax bei 463 und 735 nm) und elektrisch leitende Lösungen, aus denen beim Entfernen des Lösungsmittels ein tiefgrüner Feststoff entsteht, der sich spontan in Naphthalin und metallisches Natrium zersetzt.<a href="#cite_note-8">[8]</a> Das zusätzliche Elektron im Radikalanion C10H8•− wird in das niedrigste unbesetzte π-<a href="Molek%C3%BClorbitaltheorie" title="Molekülorbitaltheorie">Molekülorbital</a> aufgenommen und ist über alle Ringatome des Naphthalins <a href="Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisiert</a>.

Der Radikalcharakter des Natriumnaphthalids mit einem <a href="Land%C3%A9-Faktor" title="Landé-Faktor">Landé-Faktor</a> g = 2 für reinen Spindrehimpuls zeigt sich in einem starken <a href="Elektronenspinresonanz" title="Elektronenspinresonanz">Elektronenspinresonanz</a> (ESR)-Signal mit einem <a href="Redoxpotential" title="Redoxpotential">Redoxpotential</a> von ca. −2,5 <a href="Volt" title="Volt">Volt</a> gegenüber einer <a href="Wasserstoffelektrode" title="Wasserstoffelektrode">Normalwasserstoffelektrode</a> NHE.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

An der Luft wird Natriumnaphthalid rasch entfärbt.<a href="#cite_note-Mohr-3">[3]</a>

Mit Wasser reagiert Natriumnaphthalid als starke Base unter Bildung von Wasserstoff zu <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> NaOH und dem Hydrierungsprodukt <a href="1%2C2-Dihydronaphthalin" title="1,2-Dihydronaphthalin">1,2-Dihydronaphthalin</a> C10H10.

Mit anderen <a href="OH-Acidit%C3%A4t" title="OH-Acidität">OH-aziden</a>, wie z. B. <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, oder <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">CH-aziden</a> Verbindungen, wie z. B. <a href="Acetylen" class="mw-redirect" title="Acetylen">Acetylen</a>, werden analog Dihydronaphthalin und Natriumalkoholate bzw. Natriumacetylid gebildet.<a href="#cite_note-Scott-1">[1]</a>

Daher muss Herstellung und Handhabung von Natriumnaphthalid unter striktem <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>- und Wasserausschluss stattfinden.

Da in Ethylenglycoldimethylether gelöstes Naphthalin-Natrium allmählich auch das Lösungsmittel unter Bildung von Dihydronaphthalin und <a href="Methylvinylether" title="Methylvinylether">Methylvinylether</a> angreift, sollte die Verbindung stets frisch (am besten in THF) hergestellt werden.<a href="#cite_note-Scott-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>

Die ausgeprägte Basizität des Natriumnaphthalids kann zur Abstraktion von Protonen in α-Stellung CH-azider <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> genutzt werden, die in hoher Ausbeute mit <a href="Alkylhalogenide" class="mw-redirect" title="Alkylhalogenide">Alkylhalogeniden</a> alkyliert werden können.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

In ähnlicher Weise abstrahiert Natriumnaphthalid von <a href="2-Mercaptobenzimidazol" title="2-Mercaptobenzimidazol">2-Mercaptobenzimidazol</a> in der <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolform</a> Protonen und das Anion reagiert quantitativ mit Alkylhalogeniden, z. B. <a href="Benzylchlorid" title="Benzylchlorid">Benzylchlorid</a> (R = Benzyl) zu 1-Benzyl-2-benzylthiobenzimidazol.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

Zugabe von weiterem Natriumnaphthalid erzeugt daraus 1-Benzylbenzimidazolin-2-thion in 93%iger Ausbeute.

Die hohe Reaktivität von Natriumnaphthalid gegenüber organischen Halogenverbindungen wird durch die praktisch vollständige Dechlorierung (99,5 %) <a href="Polychlorierte_Biphenyle" title="Polychlorierte Biphenyle">polychlorierter Biphenyle</a> bei 22 °C innerhalb von 15–30 Minuten unter Beweis gestellt.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

Auch perfluorierte Oberflächen, wie z. B. von <a href="Polytetrafluorethylen" title="Polytetrafluorethylen">Polytetrafluorethylen</a> PTFE (Teflon®), werden von Naphthalin-Natrium in Glymes [H3C(OCH2CH2)nOCH3 mit n = 1, 2 oder 4]<a href="#cite_note-13">[13]</a> schnell unter Braun- bis Schwarzfärbung und Ausbildung von Doppelbindungen und Sauerstofffunktionen, wie C=O- und OH-Gruppen, angegriffen bzw. angeätzt (engl. etching). Dadurch wird die Oberfläche benetzbar und lässt sich mit anderen Materialien verbinden bzw. verkleben.

Eine interessante Anwendung von Natriumnaphthalid stellt die stereoselektive Umwandlung von <a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a> in <a href="Linalool" title="Linalool">Linalool</a> dar. Zunächst wird mittels einer <a href="Sharpless-Epoxidierung" title="Sharpless-Epoxidierung">Sharpless-Epoxidierung</a> mit <a href="Vanadylacetylacetonat" title="Vanadylacetylacetonat">Vanadylacetylacetonat</a> / <a href="Tert-Butylhydroperoxid" title="Tert-Butylhydroperoxid">tert-Butylhydroperoxid</a> das Geraniol zum 2,3-Epoxygeraniol oxidiert<a href="#cite_note-14">[14]</a>, dann die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> durch eine <a href="Mesylgruppe" title="Mesylgruppe">Mesylgruppe</a> geschützt und anschließend der reduktiven Spaltung des <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxids</a> mit <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a> der Mesylgruppe zum Linalool unterworfen.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

Die Gesamtausbeute über alle drei Stufen beträgt 73 %.

Wie die Mesylgruppe können auch andere <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppen</a>, wie z. B. die <a href="Benzylgruppe" title="Benzylgruppe">Benzylgruppe</a> oder <a href="Tosylgruppe" title="Tosylgruppe">Tosylgruppe</a>,<a href="#cite_note-16">[16]</a> unter milden Bedingungen quantitativ mittels Natriumnaphthalid, z. B. aus geschütztem (−)-<a href="Menthol" title="Menthol">Menthol</a>, entfernt werden.

Natriumnaphthalid in THF eignet sich als Initiator für die anionische <a href="Lebende_Polymerisation" title="Lebende Polymerisation">lebende Polymerisation</a> von <a href="Vinylgruppe" title="Vinylgruppe">Vinylmonomeren</a> wie <a href="Styrol" title="Styrol">Styrol</a> zu <a href="Polystyrol" title="Polystyrol">Polystyrol</a>.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

Das initial gebildete rote Styrolradikalanion dimerisiert zu einem Dianion, das durch Anlagerung weiterer Styrolmonomerer an beide Kettenenden wächst, ohne dass <a href="Kettenabbruch" class="mw-redirect" title="Kettenabbruch">Kettenabbruch</a>- oder -<a href="%C3%9Cbertragungsreaktion" title="Übertragungsreaktion">übertragungsreaktionen</a> stattfinden.<a href="#cite_note-18">[18]</a> Die erhaltenen Polymeren zeichnen sich durch eine enge <a href="Molmassenverteilung" title="Molmassenverteilung">Molmassenverteilung</a> und – im Fall von <a href="Blockcopolymere" class="mw-redirect" title="Blockcopolymere">Blockcopolymeren</a> AnBm – definierte Sequenzlängen n und m aus.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Scott-1">↑ <a href="#cite_ref-Scott_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Scott_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Scott_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Scott_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Scott_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Scott_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-Scott_1-6">g</a> N.D. Scott, J.F. Walker, V.S. Hansley: <cite style="font-style:italic">Sodium Naphthalene. I. A New Method for the Preparation of Addition Compounds of Alkali Metals and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 58, Nr. 12, 1936, S. 2442–2444, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01303a022">10.1021/ja01303a022</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Natriumnaphthalid&rft.atitle=Sodium+Naphthalene.+I.+A+New+Method+for+the+Preparation+of+Addition+Compounds+of+Alkali+Metals+and+Polycyclic+Aromatic+Hydrocarbons&rft.au=N.D.+Scott%2C+J.F.+Walker%2C+V.S.+Hansley&rft.date=1936&rft.doi=10.1021%2Fja01303a022&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=2442-2444&rft.volume=58" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a> Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

</li>

<li id="cite_note-Mohr-3">↑ <a href="#cite_ref-Mohr_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Mohr_3-1">b</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aoc.uni-wuppertal.de/fileadmin/Chemie/Anorganische_Chemie/Prof_Mohr/Skripte/Na-Naphthalin-Einf%C3%BChrungsversuch_V1.pdf">Vorversuch: Darstellung von Natrium-Naphthalid (NaC10H8).</a> Universität Wuppertal, abgerufen am 8. Februar 2020.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANatriumnaphthalid&rft.title=Vorversuch%3A+Darstellung+von+Natrium-Naphthalid+%28NaC%3Csub%3E10%3C%2Fsub%3EH%3Csub%3E8%3C%2Fsub%3E%29&rft.description=Vorversuch%3A+Darstellung+von+Natrium-Naphthalid+%28NaC%3Csub%3E10%3C%2Fsub%3EH%3Csub%3E8%3C%2Fsub%3E%29&rft.identifier=&rft.publisher=Universit%C3%A4t+Wuppertal&rft.date=">

</li>

<li id="cite_note-e-EROS-4"><a href="#cite_ref-e-EROS_4-0">↑</a> G.A. Molander, C.R. Harris: <cite style="font-style:italic">Sodium Naphthalenide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">e-EROS Encyclopedia Of Reagents for Organic Synthesis</cite>. 2001, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/047084289X.rs091">10.1002/047084289X.rs091</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Natriumnaphthalid&rft.atitle=Sodium+Naphthalenide&rft.au=G.A.+Molander%2C+C.R.+Harris&rft.btitle=e-EROS+Encyclopedia+Of+Reagents+for+Organic+Synthesis&rft.date=2001&rft.doi=10.1002%2F047084289X.rs091&rft.genre=book" style="display:none">

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<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> J.J. Zuckerman (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Inorganic Reactions and Methods, Volume 11</cite>. VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1988, ISBN 0-89573-250-5, S. 162.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Natriumnaphthalid&rft.btitle=Inorganic+Reactions+and+Methods%2C+Volume+11&rft.date=1988&rft.genre=book&rft.isbn=0895732505&rft.pages=162&rft.place=Weinheim&rft.pub=VCH+Verlagsgesellschaft+mbH" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> N.G. Connelly, W.E. Geiger: <cite style="font-style:italic">Chemical redox agents for organometallic chemistry</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chem._Rev." class="mw-redirect" title="Chem. Rev.">Chem. Rev.</a></cite> Band 96, Nr. 2, 1996, S. 877–910, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr940053x">10.1021/cr940053x</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Natriumnaphthalid&rft.atitle=Chemical+redox+agents+for+organometallic+chemistry&rft.au=N.G.+Connelly%2C+W.E.+Geiger&rft.date=1996&rft.doi=10.1021%2Fcr940053x&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Chem.+Rev.&rft.pages=877-910&rft.volume=96" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> H.C. Wang, G. Levin, M. Swarc: <cite style="font-style:italic">Production of hydrogen from interaction of an anion radical and water. Comment</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> Band 100, Nr. 12, 1978, S. 3969–3969, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00480a074">10.1021/ja00480a074</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Natriumnaphthalid&rft.atitle=Production+of+hydrogen+from+interaction+of+an+anion+radical+and+water.+Comment&rft.au=H.C.+Wang%2C+G.+Levin%2C+M.+Swarc&rft.date=1978&rft.doi=10.1021%2Fja00480a074&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.pages=3969-3969&rft.volume=100" style="display:none">

</li>

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